En 1957, el gran compositor Leonard Bernstein, embarcado en la creación de la partitura para West Side Story, solicitó originalmente a Sondheim alguna contribución menor a los textos de ese musical clásico. Sin embargo, Sondheim terminó por escribir todas las letras de West Side Story, con resultados no solamente bien conocidos, sino históricamente importantes.
Ahí donde muchos musicals son identificados por exitosas y prolíficas parejas de compositor-letrista (Lorenz-Hart, Rodgers-Hammerstein, Lerner-Loewe), la carrera de Sondheim estuvo significativamente marcada por el hecho de que fue a la vez compositor y letrista. En este sentido, si bien obtuvo éxitos singulares con obras a las que contribuyó solamente como letrista, los conocedores del teatro musical afirman que lo más destacado de su herencia está en aquellos trabajos para los que creó tanto la música como los textos.
Hombre culto y estudioso, Sondheim tuvo como primer guía en su oficio a otro gran letrista, Oscar Hammerstein II, y desde sus años de estudiante comenzó a escribir y componer obras de teatro musical, con la calidad suficiente como para obtener una beca para perfeccionar sus estudios. Su preparación académica, combinada con una fina intuición para el sonido de las palabras y de la música, dio lugar a que con el paso del tiempo Sondheim se convirtiera en una especie de gran archivo de influencias musicales y literarias, lo cual es evidente no sólo en sus trabajos de madurez, sino también en algunas de sus obras tempranas. El musicólogo William Drabkin ha señalado atinadamente la habilidad de Sondheim para explotar un vasto archivo de recursos y referencias, así como su capacidad para asimilar una gran variedad de estilos, lo que le permitió expresar con mucha precisión el estado de ánimo específico para cada situación dramática. Puntualmente, Drabkin escribió lo siguiente respecto a Sondheim: Es también un maestro del pastiche, probablemente más evidente en su partitura para Follies. Su perfección en el uso de números individuales para impulsar el drama es otra de las contribuciones significativas de Sondheim al musical
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En la lista de obras para las que Sondheim creó tanto la letra como la música, tres de ellas son especialmente significativas. Se trata de Company (1970), Follies (1971) y A Little Night Music (1973); no sólo se trata de obras de teatro musical de altos vuelos, sino que con ellas Sondheim logró la inusual hazaña de obtener, en tres años consecutivos, el premio Tony a la mejor partitura para un musical.
Del ideario fundamental de Sondheim: Me interesa el teatro porque me interesa la comunicación con el público. Si no fuera así, me dedicaría a la música de concierto. Estaría en otra clase de profesión. Amo el teatro tanto como la música, y la idea de llegar al público y hacerlos reír, hacerlos llorar simplemente hacerlos sentir, es de capital importancia para mí
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Este amor de Sondheim por el teatro no impidió que varias de sus obras fueran adaptadas al cine, con resultados diversos en cuanto a calidad y popularidad. De hecho, algunos de sus musicals han sido objeto de versiones cinematográficas que refuerzan la idea de que debieron haberse quedado en el teatro; es mi opinión, por ejemplo, de la no muy lograda Sweeney Todd (Tim Burton, 2007), visualmente sugestiva pero dramática y musicalmente fallida. Es importante (y placentero) ver y escuchar a Stephen Sondheim, de preferencia en el teatro.