Si bien hay cierta evidencia discutible sobre la existencia de bicicletas antes de 1800, es un hecho ampliamente aceptado que la primera bicicleta la inventó en 1817 un tipo llamado Barón Karl von Drais en Alemania. Denominada Laufmaschine, que en alemán significa «máquina andante», fue patentada en 1818 como el primer transporte dirigible de dos ruedas propulsado por un humano. Otros inventores pronto recogieron el concepto, especialmente Denis Johnson, de Londres, que creó una versión más nueva y mejorada de la máquina andante original de Drais. Tallada en madera casi en su totalidad y con una rueda delantera orientable, fue diseñada para reducir el tiempo de viaje a la mitad. Esta invención de dos ruedas no disponía de pedales, y los usuarios tenían que impulsar de una forma muy precaria su caballo de juguete hacia adelante con los pies y deslizarse cuesta abajo, mientras intentaban guardar el equilibrio. Apodado el caballo de juguete, como el clásico caballito balancín, y oficialmente denominado velocípedo, de alguna manera se parecía en cuanto a forma a las bicicletas de dos ruedas que conocemos hoy.

Durante la década de 1860, Pierre Michaux, fundador de la Michaux Company, desarrolló la primera bicicleta de dos ruedas verdaderamente popular y comercialmente exitosa, que contaba con pedales y manivelas giratorias en la rueda delantera para que el ciclista pudiese conducir hacia adelante pedaleando. Fue un éxito repentino y, por un instante, la bicicleta se puso muy de moda. Sin embargo, tenía algunas desventajas. El uso de estructuras de metal rígidas y neumáticos de hierro hacían que las bicicletas fueran incómodas, y podían llegar a pesar la friolera de 100 libras. Estas bicicletas pasaron a conocerse como «cacharros» y, como su nombre indica, eran extremadamente incómodas y difíciles de manejar, a pesar de ponerles asientos con muelles. También eran poco prácticas para montar, ya que el ciclista tenía que correr junto a ella y saltar sobre el sillín a gran velocidad. Se comenzaron a producir una serie de cambios, incluidos neumáticos de caucho para reemplazar las ruedas de neumático metálico y rodamientos esféricos para mejorar el movimiento de los pedales de pie. En aquel momento también empezaron a tener éxito los triciclos y velocípedos de cuatro ruedas, fomentando la aparición de inventores que intentaban desarrollar modos de transporte cada vez más eficaces.

Entre 1869 y 1880, aumentó la demanda de bicicletas que se pudieran utilizar en distancias más largas y a velocidades más rápidas. En la década de 1880, los fabricantes aumentaron el tamaño de la rueda delantera en proporciones espeluznantes. Esta nueva bicicleta con una rueda delantera gigante pasó a conocerse como «penny-farthing», porque de perfil parecía un gran penique británico llevando a un cuarto de penique o «farthing». Otros nombres que se le atribuyeron fueron «rueda alta» o «bicicleta común» y ganó popularidad rápidamente, especialmente en Gran Bretaña y EE.UU. Varias invenciones clave en este momento redujeron el peso de la estructura y facilitaron la comodidad del ciclista. El diseño de las ruedas se reforzó con radios y rodamientos esféricos. Pese a que velocípedo fue popular solamente durante un breve período de tiempo, se convirtió en un símbolo del ocio de la época victoriana tardía. Tal vez la rueda alta o el distintivo diseño del «penny-farthing», hayan permitido ir más lejos y más rápido con cada revolución de la rueda motriz, pero no resultaba práctico. Era de difícil dirección y conducción, cualquier tipo de obstáculo en el camino resultaba extremadamente peligroso y podía lanzar al ciclista de cabeza contra la carretera. De hecho, ¡aprender a «dar un cabezazo» se convirtió en una habilidad necesaria que los ciclistas tenían que aprender!

Aunque la primera vuelta a Francia en bicicleta se celebró en el cambio de siglo, no fue posible continuar la competición durante la Segunda Guerra Mundial. En 1947, la carrera gala se celebró por primera vez desde 1939. Debido a la guerra y a las muchas cancelaciones de carreras durante un período de tiempo tan largo, era una incógnita saber qué ciclista podría ganar. La competición también excluyó a los equipos de Alemania e Italia (dado que Francia todavía estaba en guerra con Italia). El recorrido constaba de 20-25 etapas a través de Francia, Luxemburgo y Bélgica. El primer ciclista en llegar a la meta en el menor tiempo posible era el ganador de esa etapa individual. Este formato de dividir las etapas duraría hasta bien entrada la década de 1980. En 1953, se introdujo el «sistema de puntos» con el maillot verde (el color verde fue elegido porque el Tour era entonces patrocinado por un fabricante de cortadoras de césped).

Tras las guerras y la Gran Depresión, la década de 1960 allanó el camino para los locos sesenta y los psicodélicos setenta. Fue uno de los momentos decisivos de nuestra historia reciente, un tiempo de esperanza, promesa, y libertad de expresión en moda, arte y música, respaldada por una generación sin miedo a transgredir. La liberación de la mujer había recorrido un largo camino desde la época victoriana. La minifalda de Mary Quant representaba a una nueva generación de mujeres liberadas. Fue una década de cambio que también dejó una impresión duradera en la evolución de la bicicleta, y el período entre mediados de los años 60 y 1975 en EE.UU. vio uno de los mayores picos de popularidad de la bicicleta desde su invención. Empezó a cobrar popularidad como el «boom de la bicicleta». Con una mayor conciencia de mantenerse en forma, las ventas de bicicletas se duplicaron entre 1960 y 1970, y volvieron a duplicarse entre 1971 y 1975. Este fue el momento en que nació la BMX, cuyo diseño se inspiró en los campeones de motocross y cuya popularidad se extendió por toda la cultura popular. Su aparición en clásicos de culto como ET, Karate Kid y BMX Bandits, junto al estilo libre BMXing, arraigó aún más su popularidad entre los jóvenes.

Se podría argumentar que el ciclismo de montaña ha existido desde la invención de la bicicleta, ya que, después de todo, no había muchas carreteras pavimentadas en el siglo XIX. Pero a principios de 1980 se fabricó la primera bicicleta de montaña oficial fabricada en masa. Basadas en un diseño realizado en la década de 1970 por un grupo de hippies de California, estas bicicletas fueron diseñadas para el ciclismo todoterreno y utilizadas principalmente para actividades como el freewheeling o marcha a la deriva por senderos de montaña, caminos no asfaltados, a campo traviesa, terreno áspero y equiturismo. Cuando se fabricaron por primera vez, estas bicicletas podían ser tan demoledoras para los huesos como los originales «cacharros», debido a su falta de suspensión y el uso de materiales pesados. Durante la década de 1980, los fabricantes de bicicletas comenzaron a integrar materiales ligeros de alta tecnología como el aluminio, amortiguadores y horquillas de suspensión en las bicicletas de montaña. Los neumáticos típicos de las bicicletas de montaña son anchos y ranurados para lograr mayor estabilidad y equilibrio y que el ciclista tenga una buena adherencia al suelo.

Hoy en día, muchas ciudades de todo el mundo apoyan activamente el ciclismo y han creado una infraestructura para bicicletas bien definida. Cada vez más personas recurren a las bicicletas como una forma ecológica y barata de moverse por la ciudad, así como una manera divertida de mantenerse en forma. Los primeros años del nuevo milenio vieron el inicio del movimiento hipster, que surgió en lugares como Brooklyn (Nueva York) y Portland (Oregón), en EE.UU. Esta cultura se extendió como la pólvora por todo el hemisferio occidental. Las principales marcas de ropa se sumaron a este movimiento, desapareciendo las modas que obligaban a los ciclistas a envolverse en prendas de lycra ajustadas a la piel o llevar clips de plástico sobre las perneras del pantalón. En cambio, las marcas corrientes y firmas de moda diseñan prendas elegantes y prácticas para los ciclistas de ciudad, lo que significa que incluso el ciclista más exigente puede vestirse con las mejores prendas para poder impresionar mientras circula. En las principales ciudades de Europa y EE.UU., como Ámsterdam, Nueva York y Londres, los programas para compartir bicicletas han hecho posible que cualquier persona pueda coger y dejar fácilmente bicicletas en muchos lugares designados por toda la ciudad, lo cual ofrece una manera sencilla y económica de evitar atascos y llegar de un destino a otro fácil y cómodamente.